Заказчик отвел Кустодиеву 3 месяца на работу и пообещал ему вознаграждение в размере 400 рублей — тогда как, например, средняя зарплата рабочего в России в первом десятилетии XX века составляла около 30—35 рублей в месяц.
Чтобы угодить вице-консулу, Кустодиев выбрал для работы «венецианский» мотив, стилизовал костюмы героев — Поэта и Музы — под традиционный внешний облик персонажей картин эпохи Возрождения. «Поэзию» художник написал в светлых, праздничных цветах, что соответствовало пожеланию заказчика о «живых тонах в красках».
Первоначальный эскиз картины Кустодиев практически полностью изменил. Лесное озеро он заменил на живописный сад, наполненный античными статуями; убрал ствол березы, разделявший панно пополам; заменил одежду начала ХХ века на роскошные средневековые платья. В Костромском музее-заповеднике хранится один из ранних эскизов к «Поэзии», на котором поэт читает стихи юной девушке, держащей в руках шляпу и букет цветов.
Долгое время оставалось загадкой, кого именно изобразил Кустодиев на своей картине. Возможный ответ на этот вопрос может дать книга поступлений музея.