В XVIII веке в русской живописи главным жанром считался исторический. К нему относили и произведения, выполненные и на собственно исторические, и на античные, мифологические и библейские темы.

Иван Тупылёв обратился здесь к греческой истории. Произведение рассказывает о встрече полководца Александра Македонского с философом Диогеном. По преданию, встреча состоялась в Коринфе — Александр Македонский направлялся в военный поход в Индию через Аттику (юго-восточную часть Греции) и пожелал увидеть известного философа. Диоген, который принадлежал к философской школе киников, проповедовал отказ от земных благ, независимость и самодостаточность. Киники отрицали всякую власть одного человека над другим, провозглашая равноправие. Александр Македонский, напротив, слыл человеком тщеславным и амбициозным, он одерживал блестящие победы и подчинял другие государства. В разговор вступили два абсолютно разных по мировоззрению человека. В конце беседы Македонский спросил у Диогена: «Могу ли я сделать что-нибудь для тебя?». И тот ответил: «Если бы ты немножко отодвинулся… потому что ты закрываешь солнце». Согласно записям историков, полководца очень впечатлил диалог с философом, он даже заметил: «Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном». 

Работая над исторической картиной, Иван Тупылёв уделил большое внимание деталям, тщательно прописал одежду и обстановку. Позы и жесты персонажей, согласно требованиям классицизма и исторического жанра, очень хорошо читаемы и понятны, как на театральной сцене. Архитектурный фон на третьем плане напоминает декорации и символизирует земли, завоёванные Александром Македонским — Грецию и Египет.

На полотне можно увидеть атрибуты философа — бочку, книги, посох. Однако Диоген жил не в бочке, а скорее в пифосе — большом глиняном сосуде для хранения вина, зерна или масла. Пифосы были довольно большими, зачастую больше роста человека, и позволяли укрыться от солнца или дождя. Так Диоген следовал постулатам философской школы киников: стремился сократить зависимость от благ цивилизации и приблизиться к естественному состоянию человека.