По молодости, служа у купца Шарапова, Иван Дмитриевич не раз ездил на Нижегородскую ярмарку. В 1872 году в письме Ивану Сытину от отца можно встретить такое родительское наставление:

Понимал это и Шарапов. Поэтому, когда Ивану исполнилось 24 года, купец лично сосватал для него невесту. Ей стала Евдокия Ивановна Соколова. Отец невесты был кондитером для свадебных балов.

Девушке было шестнадцать лет. Она была хороша собой, скромная, домашняя, из всех развлечений знала только походы с отцом в театр и на службы в церковь. Вместе с Иваном на смотрины поехал и Шарапов. По окончании смотрин Иван назначил девушке свидание в Нескучном саду, а спустя пару недель молодые люди разослали приглашения на свадьбу:

Сохранился пригласительный билет на венчание Ивана Дмитриевича Сытина и Евдокии Ивановны Соколовой и на бал в честь этого события. Он выполнен на бирюзовой бумаге в виде старинного овального зеркала. Овал окаймлен золотым тиснением с фигурной вырубкой по углам. Свадьба была обычная, купеческая, с музыкой и танцами, очень веселая и многолюдная. Поначалу молодожены поселились в двух небольших комнатках в доме у Шарапова, на антресолях. Но хозяйством в доме Шарапова ведала экономка Степанидушка, по словам Сытина, все «привыкли к послушанию и беспрекословному повиновению» ее указаниям, поэтому молодая семья довольно скоро нашла возможность переехать в собственный дом. Поженившись в 1876 году, Иван Дмитриевич и Евдокия Ивановна прожили вместе почти полвека, воспитав десятерых детей — шестерых сыновей и четырех дочерей.