С конца 1950–х годов широкое распространение в советском искусстве получил образ поэта Сергея Есенина. Поэзия Есенина с её пронзительным чувством Родины оказалась очень созвучной мировосприятию людей послевоенной эпохи.

Ленинградский живописец, профессор Института им. И.Е. Репина Игорь Петрович Весёлкин — уроженец Рязанской губернии, начинавший свой творческий путь с обучения в Рязанском художественном техникуме. После окончания Института И.Е. Репина художник сотрудничал со столичными театрами, оформляя спектакли современных авторов и классиков отечественной драматургии. По завершении обучения в аспирантуре института Весёлкин защитил кандидатскую диссертацию, посвящённую сценографии спектаклей М. Горького и С. Михалкова. Театральный опыт сказался в ранних картинах художника, в которых композиция часто напоминает мизансцену.

Родной Рязанский край и образ поэта-земляка занимают важное место в творчестве мастера. Картина «Сергей Есенин» написана на основе документального материала, собранного в недолгий период пребывания Весёлкина в Рязани в качестве преподавателя Рязанского художественного училища в 1959–1960-х годах.

В картине поэт изображён в один из своих приездов в Константиново в кругу семьи. В персонажах угадываются мать, дед и сестра. Сергей Есенин, одетый в белую рубаху, размещённый в центре группы действующих лиц на фоне тёмного проёма, доминирует в композиции. Поскольку все персонажи развёрнуты от зрителя к главному герою произведения, портретными чертами наделён только образ поэта.

Художник уделяет много внимания бытовому окружению, мастерски пишет натюрморт, где решает непростую задачу изображения «белого на белом». Разнообразием оттенков белого и синего автор добивается особой прозрачности живописи и звонкости цвета, созвучных есенинской поэзии.

Картина стала одним из первых экспонатов на есенинскую тему в Рязанском художественном музее. Несмотря на то, что в последующие годы музейная «есениниана» значительно расширилась, полотно Весёлкина остаётся одним из знаковых произведений собрания и по сей день занимает важное место в постоянной экспозиции музея.