Выдающийся архитектор Франц Осипович Шехтель познакомился с Чеховыми во время учебы в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, где встретился со старшим братом писателя, Николаем Чеховым. Это было тяжелое время для всей семьи. После разорения отца от неудачной торговли и строительства собственного каменного дома в Таганроге Чеховы перебрались в Москву и оказались в нищете, им приходилось ютиться в самых бедных комнатах.

Мария Павловна Чехова вспоминала, что в картине брата Николая «Въезд Мессалины в Рим» Шехтель разрабатывал триумфальную арку, а третий друг юных художников, Исаак Левитан, помогал писать небо и природу на заднем плане. Шехтель оставался верным другом бедствующему и «гибнущему» Николаю, всегда радовался его успехам, переживал о здоровье, пытался помочь с работой. Николай Чехов умер рано, в 31 год, от тифа и чахотки, и Шехтель признался:

С Антоном Франц подружился быстро, их письма передают доверительные и непринужденные отношения двух молодых и талантливых людей. Свой первый сборник рассказов и очерков «В сумерках» Антон Павлович подписал так:

Франц Осипович действительно лечился у Чехова и часто обращался к нему за советом и рецептом.

В начале 1890-х годов одновременно с Николаем и Антоном Чеховыми Шехтель сотрудничал с рядом московских юмористических газет, журналами «Будильник» и «Сверчок», помещая в них свои рисунки. Подписывал работы Франц Шехтель обычно псевдонимами — «Ф.Ш.» или «Финь-Шампань» (последний придумал Шехтелю Антон Чехов). Он выступал и как театральный художник, оформляя красочные спектакли-феерии в популярном тогда театре Лентовского. К сборнику рассказов Антона Чехова «Пестрые рассказы» Франц Осипович сделал обложку, которая очень нравилась писателю.

В 1892 году по просьбе Антона Чехова Шехтель участвовал в сборе средств в помощь пострадавшим от неурожая в Поволжье. В 1914 году, как дань памяти писателю, по проекту Франца Шехтеля в Таганроге построили библиотеку.