Издание подготовлено в память о князе Григории Григорьевиче Гагарине, дипломате, общественном деятеле, бывшем вице-президенте Академии художеств. Оно является необычным проявлением дани памяти и уважения человеку, хорошо известному своим пристрастием к византийской иконописи и высокому академическому стилю в живописи.

Вспоминая Г. Г. Гагарина, его сын с коллегами решили опубликовать детские акварели князя и предложить местным ребятам сочинить к ним короткие рассказы.

Издание было благотворительным, все средства от его продажи пошли в пользу библиотеки-читальни в Лесном. История книги оказывается непосредственно связанной с малоизвестным эпизодом истории благотворительности, народного образования и социальной истории в России.

На обложке книги изображён автопортрет князя Григория Григорьевича Гагарина (1810—1893), дающего урок рисования внуку. Издатели книги ставили задачей посмертно опубликовать малоизвестные произведения князя. Его незаслуженно мало знали как художника для детей, больше известны были его дипломатические и военные заслуги, успехи по службе при дворе. Князь долгое время был вице-президентом Российской академии художеств, служил некоторое время в Грузии в Тифлисе, где построил и расписал здание театра. Многое сделал он для улучшения пенсионного обеспечения состарившихся художников. Активно занимался благотворительностью. Вместе с женой открыл в своей усадьбе Карачарово школу для сельских детей.

Инициаторы издания решили сопроводить рисунки князя рассказами учеников младших классов восьмиклассного коммерческого училища в Лесном.

Коммерческое училище было основано при активном участии сына Григория Григорьевича, Андрея Григорьевича Гагарина, первого директора Политехнического института, разместившегося здесь, в Лесном. Училище стало одним из первых учебных заведений, где вместе учились мальчики и девочки. Оно было устроено по типу Тенишевского. А то, что рассказы детей были опубликованы рядом с работами большого человека, говорит о том, как относились педагоги к ценности детского творчества. (Этот вопрос широко обсуждался в педагогических и родительских кругах в то время.)

Для учреждения и содержания училища было создано в 1905 году Общество распространения коммерческого и художественно-промышленного образования в Лесном под председательством князя А. Г. Гагарина, сына князя Г. Г. Гагарина.

В Лесном было создано ещё одно некоммерческое общество — «Лесное общество народных развлечений», председателем которого стала Мария Дмитриевна Гагарина, жена Андрея Григорьевича Гагарина. Любопытно, что Общество народного развлечения стало не государственной инициативой по организации культурного досуга местных жителей. Среди форм развлечений библиотека играла большую роль. Причём взрослая библиотека была платной, а детская — бесплатной. Князь Андрей Григорьевич Гагарин дал подписку о том, что берёт ответственность за оба эти учреждения на себя. Именно на их нужды должны были пойти средства от реализации книжки «Рассказы детей к дедушкиным картинкам».