Неизвестный автор написал эту икону во второй четверти XVIII века в традициях школы Оружейной палаты. Эта школа возникла в 1640-х годах в Кремле. Её ведущий мастер Симеон Ушаков стремился привнести в иконопись черты реалистической живописи. Он говорил, что изображать Бога и святых стоит так же, как и обычных людей. Он первым в России начал писать праведных, используя светотень. Такой приём помогал придать аскетичным фигурам объём и подчёркивал индивидуальные черты ликов.

С левой стороны автор изобразил праведного Симеона Богоприимца, с правой — мученика Иоанна Воина. Они обращаются в молитве к Тихвинскому образу Божией Матери. Старец Симеон Богоприимец был пророком: он предсказал Деве Марии судьбу её сына.

В левой руке он держит свиток с текстом из Евангелия от Луки: «Ныне отпускаешь раба Твоего, Владыко, по слову Твоему, с миром, ибо видели очи мои спасение Твое…».

Эти слова святой Симеон произнес, когда взял на руки младенца Иисуса, которого Мария и Иосиф принесли в Иерусалимский храм. Иоанн Воин во время гонений на христиан в IV веке помогал праведным бежать из темниц. Крест в руках святого воина символизирует преданность христианским идеалам.

В 1515 году по приказу великого князя Василия III специально для иконы построили Успенский собор. В 1526 году князь посетил Тихвинскую святыню с молитвой о рождении ребенка. Вскоре у него родился сын — будущий царь Иван Грозный. После этого события икону стали считать чудотворной. В 1546 году при храме построили Успенский Тихвинский монастырь. В начале XVII века возле стен обители произошла битва со шведами. Божию Матерь молили о помощи в бою, и русские войска победили. Во время Великой Отечественной войны икону вывезли в Европу, а затем в Америку. Долгое время она находилась в Чикаго. В июне 2004 года древняя святыня вернулась в Тихвинский монастырь.

По одной из версий, икона праведного Симеона и мученика Иоанна Воина написана в мастерской Тихвинского монастыря, где находился образ Тихвинской Богородицы. В монастыре делали копии этой иконы для храмов по всей России.