Псковская провинция, которая была выделена в конце XVIII века в самостоятельную губернию, жила интенсивной культурной жизнью. В частности, в родовых дворянских имениях распространение получили портреты. В большинстве случаев они создавались дворовыми и заезжими живописцами, продавались на ярмарках и служили украшением многих мещанских домов. Их создатели часто оставались безвестными.
К первой половине XIX века также стал популярным жанр торопецкого портрета. Можно говорить о существовании в городе Торопце в 30–40-х годах XIX века портретной живописной мастерской. «Портрет торопчанки с цветком» ранее хранился в собрании Фёдора Михайловича Плюшкина в Пскове.
Плюшкин был владельцем «Музея древностей», основателем одной из самых больших частных коллекций в Российской империи, членом Псковской археологической комиссии, потомственным гражданином Пскова, купцом первой гильдии и благотворителем. Он получил звание почетного члена Псковского попечительства детских приютов. За свою работу был награжден орденом Святого Станислава третьей степени, четырьмя золотыми и одной серебряной медалями.
В начале XX века его «Музей древностей» насчитывал около миллиона экспонатов. Многие дошли до наших дней и хранятся в Государственном Русском музее, Государственном Эрмитаже, в Псковском государственном объединенном историко-архитектурном и художественном музее-заповеднике и многих других.
«Портрет торопчанки с цветком» был создан кистью провинциального художника, который изобразил молодую женщину в праздничной одежде. Мастер работал согласно канону: фигура видна по пояс, обращена лицом к художнику, руки сложены под грудью.
Героиня изображена в традиционном костюме: белой кисейной кофте, парчовом сарафане и в жемчужном кокошнике-«шишаке». Этот атрибут считался праздничным головным убором замужней женщины, который был свойственен Торопецкому уезду Псковской губернии. Очелье, наиболее нарядная часть кокошника, украшено «шишками», которые символизировали плодородие.
