Надежда Боратынская была женой Александра Боратынского, внука поэта Евгения Боратынского. Она родилась в семье видного общественного деятеля Дмитрия Шипова. В 1891 году вышла замуж и родила троих детей. В 1903 году Надежда скоропостижно скончалась от скарлатины, ухаживая за заболевшим сыном.

Об истории создания этого портрета написала в мемуарах Кения Боратынская: «Приехал из Петербурга брат Нади — Павел Дмитриевич Шипов, который вместе с Александром переживал ужасную потерю. Он целые дни проводил за мольбертом. Он писал на память Надин портрет».

Павел Шипов был художником, мастером военного портрета. С 1875 года учился как вольный слушатель в Академии художеств в Петербурге. На протяжении всей жизни Шипов занимался живописью, не оставляя при этом воинской службы.

Павел Шипов окончил Пажеский корпус — то же учебное заведение, где учился и откуда был в свое время исключен поэт Евгений Боратынский. С 1904 года командовал Восточно-Сибирским стрелковым полком, а через пять лет удостоился чести служить в свите Его Императорского Величества.

Как художник в основном писал портреты солдат, наблюдая их и в боях, и на отдыхе. Делал карандашные зарисовки и акварельные портреты. Шипов был одним из главных представителей русского военного портрета рубежа столетий. На его картинах запечатлен быт и нравы военного сословия.

Современник вспоминал: «Он возил с собою в походе краски и иногда усаживался писать этюды на какой-нибудь горушке, находившейся под периодическим огнем противника. Во всем его поведении и отношении к людям сквозило средневековое рыцарство „без страха и упрека“. Шипов остался в жизни одиночкой, всецело посвятив себя живописи и военному делу. Эти два искусства у него дружно переплетались, так как он рисовал и писал исключительно на батальные темы».

Настоящий портрет несет на себе следы погрома в доме Боратынских осенью 1918 года: следы крови, выявленные на холсте во время реставрации, и несколько механических прорывов в нижней части картины. Последние удалось успешно устранить во время реставрации.