Свой первый контракт с Большим театром Л.В. Собинов подписал в 1898 году. Выступления в партиях Баяна в опере «Руслан и Людмила» М. Глинки и Владимира Игоревича в опере «Князь Игорь» А. Бородина принесли молодому артисту шумный успех.
Славу Московского Большого театра всегда составляли его певцы. Обладавшие замечательными голосами и яркой музыкально-сценической одарённостью русские самородки, певцы и певицы, принесли на сцену этого театра русскую песенность «как коренное свойство русской интонации» и реализм, который лежит в основе народного исполнительства.
В конце XIX века первой российской оперной сценой считался столичный Мариинский театр, собиравший лучшие вокальные силы. Тем удивительней, что самые яркие звёзды русской оперы конца XIX- первой трети XX века — Леонид Собинов, Фёдор Шаляпин, Антонина Нежданова — засияли на московской сцене.
Собинов был одним из первых русских теноров, который воплотил в своём творчестве новые веяния русской оперной сцены. Созданные им образы, их новизна и радостный приём, оказанный им публикой, сокрушили наиболее устойчивые исполнительские штампы. Собинов был одним из первых на императорской сцене певцов, давший пример самостоятельной углублённой работы над собой и над сценическим образом.
Собинов обладал «лучезарным» голосом, красота которого была «почти уникальна».
«У него голос чистейшего тембра, ровный, глубоко западающий в душу, голос редкий и драгоценный, которым он управляет с редким искусством, интеллигентностью и вкусом» — так оценивали пение Собинова итальянские критики после первых выступлений артиста на сцене прославленного миланского театра «Ла Скала». Но как ни обаятелен был этот голос, как ни совершенна была вокализация певца, не только они обеспечили Собинову блестящие успехи за границей, не они создали ему славу на родине. Он соединил в своём искусстве все художественные начала: пение, декламацию, искусство жеста, чувство костюма. Он утвердил себя как первоклассного певца-актёра, то есть такого артиста, в котором соединились мастерство вокальное и мастерство драматическое. Он освоил разные вокальные школы, в Италии пел как итальянец, во Франции со свойственным французской вокальной школе изяществом, в Германии как немецкий актёр. И всё же, чтобы он ни пел, он оставался русским певцом, носителем особенного стиля и русской интонации.
Крупнейший советский музыковед Б.В. Асафьев назвал Собинова «родником русской вокальной лирики».
Появление А. Неждановой, Л. Собинова, Ф. Шаляпина было откликом на потребности и ожидания русского слушателя, не удовлетворявшегося только лишь виртуозным пением, но искавшем на сцене глубину переживаний и драматизм ощущения, иными словами — музыкальную драму.
