На портрете, который находится в собрании Национального художественного музея Республики Саха, изображен Иван Яковлевич Шилов, купец 2-й гильдии, почетный гражданин. Якутские купцы заботились не только о собственном благе — они много занимались благотворительностью, меценатством, жертвовали на процветание своего города. Таким был и Иван Шилов. Его главным памятником осталась кладбищенская Никольская церковь. Купец Иван Шилов сам выбирал место для стройки, приобретал материалы, контролировал ход работ. Из преданий известно, что купец Иван Яковлевич Шилов-младший за благодеяния в пользу церкви был похоронен «у входа в храм по правую руку».
Мастер, написавший «Портрет купца Ивана Шилова», несомненно, уже усвоил опыт западноевропейской живописи, и он стремился к передаче индивидуальных особенностей модели, к объемным формам в передаче пространственного фона и светотеневой моделировки. Молодой румяный купец Иван Шилов в нарядном сюртуке и жилете позирует, сидя у стола-конторки, на котором лежат предметы — знаки торгового сословия. Его поза несколько скована, но осанка при этом полна достоинства. В выразительном живом взгляде, полуулыбке, в легком беспорядке волос можно угадать характер — живой и энергичный. Портрету Ивана Шилова, бесспорно, свойственно особое обаяние, его отличает благородно разработанная гамма и печать искренности в отношении к изображенному.
