Этот портрет Александр Пушкин вскоре после возвращения из ссылки заказал для своего друга Сергея Соболевского. Соболевский долгое время, с 1828 по 1833 год, жил за границей. Вернувшись в Российскую империю, он обнаружил, что в раму вставлена копия, а подлинник исчез.

В 1850-х годах князь Михаил Оболенский, директор архива Министерства иностранных дел, увидел оригинал портрета в лавке и выкупил его. Сейчас оригинал хранится во Всероссийском музее Пушкина, а эта копия — в Пушкинском Доме. Русский музей провел экспертизу портрета, установив, что автор — предположительно некий художник Смирнов, написавший картину не позднее 1833 года.

На большом пальце правой руки поэта можно увидеть кольцо-печатку с надписью на иврите — это знаменитый перстень-талисман Пушкина, воспетый им в стихотворении «Храни меня, мой талисман». Этот перстень подарила поэту Елизавета Воронцова на прощанье при его отъезде из Одессы первого августа 1824 года. Пушкин верил в чудодейственную силу камня. По свидетельству критика Павла Анненкова, поэт «по известной склонности к суеверию, соединял даже талант свой с участью перстня, испещренного какими-то каббалистическими знаками и бережно хранимого им».

Перстень представлял собой большое витое золотое кольцо с крупным восьмиугольным камнем — сердоликом красноватого или желтоватого цвета. На камне была вырезана надпись на иврите:

Над ней помещены стилизованные изображения виноградных гроздей — их орнамент свидетельствует о крымско-караимском происхождении драгоценности. Пушкин носил этот перстень до своей смерти и подарил его на смертном одре поэту Василию Жуковскому. Сохранились запечатанные им письма писателя.

От Жуковского перстень перешел к его сыну, Павлу Васильевичу, который подарил его Ивану Тургеневу. Уже позже, после смерти писателя, Полина Виардо передала талисман Пушкинскому музею Александровского лицея, откуда он в 1917 году был украден.