Писатель Антон Чехов приехал в Петербург зимой 1895 года по настоянию редактора и издателя газеты «Новое время» Алексея Суворина, хотя в то время уже жил под Москвой — в Мелихово. Чтобы писатель мог продуктивно работать в Петербурге, Суворин согласился предоставить ему собственный кабинет в квартире в Эртелевом переулке (ныне улица Чехова, дом 6). С молодым художником Николаем Кравченко, также сотрудничавшим с газетой «Новое время», Чехов познакомился, вероятно, 8 февраля 1895 года во время благотворительного маскарада в Мариинском театре. Маскарад организовало Общество для пособия нуждающимся сценическим деятелям.

По воспоминаниям Федора Фидлера, педагога и создателя частного Литературного музея в Петербурге, Чехов позировал Кравченко в квартире Сувориных в Эртелевом переулке:

До обострения своей болезни в 1897 году, Антон Павлович бывал в Петербурге достаточно регулярно, часто приезжая по несколько раз в год.

Портрет писателя имеет характер этюда, снятого с натуры за короткое время. Особенно он интересен тем, что представляет Чехова без пенсне, привычного атрибута его внешности. Кравченко впоследствии работал и над другими портретами, но особую славу он снискал как художник-баталист, выезжая на театры военных действий. В начале 1902 году Кравченко поехал в Маньчжурию и Китай для сбора материала по иллюстрированию похода российских войск в 1900–1901 годах, а во время русско-японской войны 1904–1905 годов отправился на Дальний Восток, где стал свидетелем гибели броненосца «Петропавловск».