Портрет Анны Дорофеевой, бесспорно, принадлежит к числу лучших образцов детских портретов в городской живописи первой половины XIX века. Автор картины неизвестен.

Анна родилась около 1841 года, ее изображение может быть датировано серединой столетия, этому времени соответствует и ее платье. Изображение темноглазой «отроковицы» в платье глубокого темно-голубого тона, сидящей в кресле с высокой спинкой, — один из самых популярных портретов Угличского музея, он был показан на нескольких выставках, воспроизведен на городских сувенирах. Его часто называют «Девочка с розой»: начиная с XVIII века полураспустившийся бледно-розовый цветок надолго становится привычным атрибутом портрета девочки-подростка.

Детский портрет Анны Дорофеевой поступил в музей из знаменитой угличской старообрядческой моленной, история которой сейчас достаточно хорошо изучена. Моленная находилась в большом доме купцов Ивана Васильевича и Михаила Васильевича Выжиловых вблизи городского центра. Вместе с портретом Анны там хранились и изображения ее родителей — купцов Дорофеевых, породнившихся с Выжиловыми: Анна была замужем за сыном Михаила Дмитрием.

Братья Выжиловы и их окружение были известны в Угличе как стойкие ревнители старой веры. Они поддерживали связь с московскими старообрядческими центрами, в городских исповедных книгах против их имен постоянно указывали на отсутствие их на исповеди «за расколом». Брак родителей Дмитрия был заключен не в церкви, а в согласии в Москве, угличский священник делал следующую отметку против имени Михаила: «У него живет девка Минодора якобы повенчанная с ним по старообрядчеству».

В доме купцов была не только моленная, но и подобие небольшого монастыря, здесь же находилось и богатое книгохранилище. После революции из этого дома в музей вместе с несколькими живописными портретами попали гравюры и многочисленные рисунки на богослужебные темы, которые создавались в старообрядческой среде. После закрытия моленной потомки Дорофеевых-Выжиловых передали в музей старопечатные книги, хранившиеся в их семье.