Портрет поэта Александра Блока выполнен сестрой поэтессы Зинаиды Гиппиус Татьяной. Гиппиус училась живописи в Высшем художественном училище при Академии художеств. В своем творчестве Татьяна Николаевна отошла от традиций реализма в сторону модернистских течений.

Встречи Татьяны Гиппиус с Блоком происходили в знаменитом доме Мурузи, где был литературный салон четы Мережковских. Известно, что альбом рисунков Гиппиус Kindisch (с немецкого «детский, ребяческий») с изображениями фантастических существ, который она вела как дневник своих снов и фантазий, вдохновил Блока на создание серии стихотворений. Среди них — «Твари весенние», «Болотные чертенятки» и «Болотный попик» из цикла «Пузыри земли». Один из рисунков Гиппиус, «Рыбий щенок», подаренный супруге Блока Любови Дмитриевне, также хранится в собрании Литературного музея Пушкинского Дома.

Впоследствии основной сферой творческой деятельности Гиппиус стало иллюстрирование книг и журналов, в частности детского журнала «Тропинка». Помимо портрета Блока, Гиппиус работала над портретами Андрея Белого (он хранится в мемориальной квартире писателя в Москве) и Любови Дмитриевны Менделеевой-Блок (портрет находится на временном хранении в музее-квартире Александра Блока). Если образы обоих поэтов отличает призрачность и «нездешность», то живописный портрет Менделеевой-Блок, напротив, материален и витален. Портреты супругов Блок поступили в собрание Пушкинского Дома в 1940 году, после смерти Любови Дмитриевны, вместе с мебелью и памятными вещами из квартиры Блоков на набережной реки Пряжки.

После революции Татьяна Гиппиус, в отличие от Зинаиды, осталась в России. В 1920-х годах она продолжала педагогическую деятельность в Совшколе № 35. В декабре 1928 года Гиппиус была арестована за участие в кружке «Воскресение» и отправлена на Соловки. После освобождения в 1931 году уехала в Вятку, а позже вместе с еще одной сестрой — скульптором Натальей — перебралась в Новгород. В начале Великой Отечественной войны обе были вывезены в Германию и оказались в американской зоне оккупации.