Портрет писателя, представленный в экспозиционном зале, принадлежит кисти художницы Валентины Петровны Цветковой (1917–2007). Валентина Петровна прежде всего известна как мастер натюрморта. Также ее называют классиком крымского импрессионизма. Родилась художница в Астрахани, где и закончила Художественное училище. Там же начала свою творческую деятельность в товариществе «Художник», принимала участие в республиканских, всесоюзных, а позднее и в международных выставках. В 1938–1944 годах работала в мастерской при Доме искусств в Ленинграде. С 1944 года — член Союза художников СССР, а с 1950 года по 1972 — член правления Крымского отделения союза художников Украинской ССР. В 1985 году ей присвоено звание заслуженного художника Украины. Также ей присвоено звание народного художника Украины и почетного гражданина Ялты.

Природа Крыма произвела на художницу очень сильное впечатление. Она любила создавать свои картины, работая на балконе своей мастерской, откуда открывались великолепные виды на горы и море. Она очень любила писать цветы, натюрморты, пейзажи. Но среди ее работ также немало портретов известных личностей прошлого. Полотна Цветковой выставлены в Третьяковской галерее, Русском музее, Государственном музее Украинского изобразительного искусства, музеях и галереях Болгарии, Венгрии, Канады, США, Франции, Японии.

Портрет Чехова Цветковой заказала в 1946 году сестра писателя Мария Павловна Чехова. В 1983 году Цветкова доработала его и преподнесла в дар музею 9 сентября на мероприятии, посвященном 84-летию заселения Антона Павловича в ялтинский дом.

Произведение Цветковой представляет собой ростовой портрет Антона Павловича анфас. Писатель сидит в кресле у рабочего стола. На заднем плане ниша. В правой руке у Чехова книга. Авторская подпись художницы нанесена в правом нижнем углу портрета. На оборотной стороне холста Валентина Петровна написала: «В дар дому-музею Чехова Антона Павловича от худож. В. Цветковой, Ялта, 1983 г.». Рама с орнаментом по периметру покрыта бронзой.