В Русской императорской армии пилотка появилась в 1913 году как элемент форменной одежды в авиационных и воздухоплавательных частях. Первоначально именовалась «перелётка» или «полётка» («полётная складная шапка», «шапка суконная мягкая складная для лётчиков»), была введена как компактный складной головной убор, чтобы лётчик мог носить её с собой в кармане или за пазухой и надеть после полёта вместо кожаного шлема (фуражка для этого не подходила). Пилотка носилась офицерами-лётчиками во время полётов и службы на аэродроме.

В соответствии с приказом 1935 года, всему командному и начальствующему составу в полевых условиях предписывалось носить пилотку своего рода войск. Виды пилоток отличались по цвету окантовки, для офицеров они изготавливались из шерстяной ткани, а не из сукна.
Состоял этот военный головной убор из колпака с подкладкой из хлопчатобумажной ткани и двух так называемых бочков (бортиков). Солдатская пилотка не предусматривала кантов, для офицеров цвет окантовки определял принадлежность к тому ли иному роду вооружённых сил. Солдатскую пилотку можно сложить вдвое или втрое, положить в карман, заткнуть за пояс — она всё стерпит. Размеры пилоток были разными, но зачастую не подходили солдатам — отсюда пошла манера носить их на макушке, иначе они сползали на глаза.

Пилотка войск РККА являлась универсальным головным убором — и мужчины и женщины носили их в обязательном порядке.
По окончании Великой Отечественной началась крупная реформа по повышению качества военной формы советской армии. Предназначенная для рядового состава пилотка танкиста или лётчика теперь шилась из хлопчатобумажной ткани, а также был разработан новый, более удобный вариант подкладки. Интересно, что до конца 50-х годов было проведено ещё три реформы военной формы советской армии, однако они касались исключительно старшего офицерского состава. Обмундирование рядовых, сержантов и прапорщиков почти полностью соответствовало образцам 1943 года — гимнастёрка, шаровары, пилотка с кокардой в виде красной звезды.