«Песнь о Гайавате» — поэма американского писателя и поэта Генри Лонгфелло, созданная в 1855 году на основе легенд северо-американских индейцев. В ней говорится о человеке чудесного происхождения, который был послан к ним расчистить их реки, леса, рыболовные места и научить народы мирным искусствам: хлебопашеству, врачеванию, письменности, которое поможет спасти от забвения славные предания, подвиги героев и их знания. Его приход к людям знаменует начало новой жизни, окончание братоубийственных междоусобиц, торжество мира, начало единения всех индейских племён. Перед читателем проходит вся жизнь Гайаваты, в течение которой он испытывает и радость дружбы, и счастье любви, и лютое горе утрат.

В России поэма долго была малоизвестна. Первый перевод был сделан Дмитрием Михаловским, который перевел в 1878 году только несколько её глав, достаточно сухо и с пропусками, значительно изменив форму и тон подлинника. Бунин с детства мечтал перевести эту поэму на русский язык. В 1895 году в Москве старший брат Юлий познакомил его с уроженкой Воронежа Ольгой Михайловой, владевшей несколькими иностранными языками. Ольга Антоновна охотно согласилась сделать для него построчный перевод поэмы. В одном из писем к ней в марте 1895 года Бунин писал: «Я ведь помешан на Гайавате, — я с самого детства сплю и вижу перевести всю эту дивную песню и издать её и любоваться и сотни раз самому перечитывать её, если не будет читателей». Работа над переводом, причем очень точным, максимально приближенным к оригиналу, длилась с 1896 по 1903 год. Впервые перевод Бунина был издан в Орле, в конце 1896 года, а еще ранее поэма напечатана в газете «Орловский вестник». За время с 2 мая по 24 сентября 1896 года в двадцати пяти номерах «Орловский вестник» напечатал полный текст перевода «Песни о Гайавате».

Этот орловский вариант поэмы, обладая достаточной полнотой и точностью, не отличался той высокой художественностью, какой достиг Бунин в последующих изданиях поэмы Лонгфелло (1898,1899,1903 годы). Лишь последующие 4 редакции позволили Бунину добиться необходимой точности и изящества перевода. Все поэтические достоинства поэмы, все её своеобразие, её художественные приемы, музыкальность и совершенство её стиха переданы в бунинском переводе. В нем сохранен и размер подлинника, хотя достичь этого было очень трудно: английские слова гораздо короче русских, и это различие языков создавало большие препятствия при передаче стихотворного размера оригинала. Но Иван Алексеевич нашел словесные средства, чтобы воссоздать на русском языке все особенности произведения американского поэта, и, сделав это, превратил свой перевод в чудесное произведение русской литературы.