История возникновения иконографического типа «Николай Можайский» остается дискуссионной. Древнейшим изделием, ставшим оригиналом для дальнейшего копирования, считают деревянную пристенную ростовую скульптуру, ныне хранящуюся в Третьяковской галерее. До начала 1930-х годов она находилась в главном городском соборе г. Можайска. По мнению большинства ученых, скульптура изготовлена в XIV или XV веке. непосредственно в Можайске либо привезена со стороны. Внешний облик святого необычен тем, что в его правой руке поднятый вверх меч, а в левой — макет зубчатой крепостной стены (внутри которой, очевидно, стоял макет храма). С подобными атрибутами могли изображать ктиторов (с храмом), святых воинов и мучеников (с мечом), страстотерпцев Бориса и Глеба (с храмом или с мечом), но не иерархов древней Восточной Церкви. В византийском и русском искусстве конца XI–XIV столетий существовал вариант изображения архиереев, в т. ч. и святителя Николая («Николай Зарайский»), с широко разведенными в стороны руками — правая благословляет, левая держит книгу. Известна небольшая южнорусская каменная иконка XII–XIII века с надписью «Никола» (хотя на ней изображен другой святой), в левой руке которого предмет, похожий на макет церкви или «сион» (литургический сосуд, отображающий тему Гроба Господня в Иерусалиме). Ряд исследователей видят истоки «можайской» иконографии в искусстве балканских славян поздневизантийского времени или в средневековой романской статуарной пластике (с макетом храма или с мечом изображали германских епископов). Возможно, образ «Николая Можайского» возник на стыке двух художественных тенденций: византийско-русской и западноевропейской.
В самом же Можайске записано предание, согласно которому в момент нападения на город неприятеля (ордынцев?) св. Николай явился в воздухе над собором «держащим в правой руке меч на поражение врагов, а в левой — обнесенный крепостию собор в знак его охранения»; позднее благодарные жители вырезали из дерева статую. Массовое изготовление скульптур «Николая Можайского» в XVII–XIX веках было особенно характерно для Русского Севера и Пермского края, хотя имело место и в других регионах России. Их размеры и живописная окраска отличались значительным разнообразием.
