Старшая дочь Александра Герцена Наталья родилась в России в 1844 году, а Ольга появилась уже в эмиграции, в 1850 году — за полтора года до смерти матери. С Татой, как называли в семье старшую дочь, у Александра Ивановича были близкие отношения. Когда отца не стало, Тата написала близкой подруге семьи Марии Каспаровне Рейхель:

Замуж Наталья Александровна не вышла, а делом ее жизни стали сбор и сохранение обширного архива отца и связанных с ним вещей.

Ольга же, взрослея, постепенно отдалялась от семьи. С гражданской женой Герцена, Натальей Тучковой-Огарёвой, отношения у нее не сложились. Переводчица Тереза Пульская, лондонская знакомая Герцена, писала в своем дневнике о «дикости бедной маленькой Ольги». Ольга сблизилась с писательницей и подругой Фридриха Ницше Мальвидой Мейзенбуг, которая во многом стала для нее «второй матерью». После отъезда в 1862 году Ольги с Мейзенбуг в Италию Герцен виделся с дочерью редко. Тем не менее благодаря отцу Ольга познакомилась с будущим мужем, французом Габриэлем Моно. Ольга впервые встретилась с ним в 1866 году во Флоренции, куда тот приехал отдохнуть после окончания высшего учебного заведения.

Моно — крупный историк, автор многочисленных работ по истории королевских династий Меровингов и Каролингов, работал преподавателем в парижской Высшей нормальной школе, был членом Академии моральных и политических наук.

Сперва у Герцена сложилось самое благоприятное мнение о Моно: он называл его «благороднейшим человеком», «человеком очень дельным, умным и образованным». Но вскоре он заметил в нем черты консерватизма, которому не сочувствовал. О помолвке Ольги с Габриэлем Моно Герцен не знал, но догадывался и не желал ее. Впрочем, препятствовать браку дочери он не стал.