Константин Вещилов начал творческий путь с уроков живописи в Валаамском монастыре, которые брал у отца Луки. После этого он поступил в школу Императорского общества поощрения художеств, а позже — в Тенишевскую школу, где в то время преподавал известный русский художник Илья Репин. Он стал наставником Вещилова и на протяжении многих лет помогал молодому художнику. Благодаря его поддержке, в том числе материальной, Вещилов смог успешно выучиться в Императорской Академии художеств, принять участие в ряде крупных выставок и получить первые серьезные заказы.

Вещилов всегда любил историю и со временем стал успешным историческим живописцем. Его работы представляли так называемый «русский стиль», для которого было характерно обращение к образам и мотивам древнерусской архитектуры и декоративного искусства.

Художника настолько увлекала историческая наука, что после окончания Академии художеств он поступил в Императорский археологический институт, обучение в котором завершил в 1908 году.

После ряда громких провалов Вещилов обратился к пейзажу. Он получил место художника в морском министерстве, писал марины и сцены морских баталий.

После Февральской революции художник неожиданно для всех вступил в Петроградскую народную милицию, следил за порядком на улицах, боролся с мародерами и спекулянтами. Однако в этот период ни одной значимой работы Вещилов публике не представил. В 1920-х годах он эмигрировал; жил во Франции и в США, где редко проводил выставки. Умер художник практически забытым в 1945 году.