В 1919 году в числе произведений западноевропейского искусства, вывезенных в составе собрания князей Горчаковых из имения Барятино Тарусского уезда Калужской губернии, оказалась и «Мадонна со щегленком», сначала отнесенная к школе Рафаэля.

Об ее принадлежности кисти великого мастера, конечно, не могло быть и речи, но связь с его эпохой представлялась весьма вероятной. В целом, судить о характере живописи было трудно, поскольку в позднее время переписаны пейзаж, видимый в проеме окна, и одежда Мадонны, по-видимому плохо сохранившаяся ко времени продажи картины. Между тем лицо Мадонны, а также фигуры Христа и Иоанна Предтечи представляют остатки подлинной живописной манеры мастера, отличающейся свойствами, характерными для итальянской ренессансной живописи. Композиция построена безупречно, по типу широко распространенных в XVI веке.

Создание произведения, как и его образца, относится к периоду, когда икона на Западе уже была вытеснена, по сути, светской живописью с религиозным сюжетом, приближенным в своей трактовке к бытовому жанру. Отсюда явно не иконописные облики персонажей, а также жесты, обнаруживающие игровой элемент.

Лицо Мадонны и фигуры младенцев тщательно моделированы, с легкими рефлексирующими тенями. По-видимому, первоначальный общий колорит был мягким. По своему характеру картина напоминает произведения Лоренцо ди Креди, итальянского живописца флорентийской школы. Он учился у Андреа дель Вероккьо, в мастерской которого работал до смерти последнего в 1488 году. Лоренцо ди Креди работал в Пистойе и в основном во Флоренции. Сформировался под влиянием Леонардо да Винчи. В творчестве Лоренцо ди Креди находим и схожие модели. Если следование его оригиналу представляется вполне вероятным, то сложнее определить личность мастера этого произведения. Скорее всего, он был итальянцем, который работал в Нидерландах, на что указывает живопись на дубовой доске. Подобная композиция известна и в итало-греческой живописи (например, у Ангело Бизамани), правда, в несколько упрощенном варианте.