Сиенская школа примечательна тем, что из кватроченто она впадает почти прямиком в маньеризм, Высокого Возрождения она почти не знала.

Андреа дель Брешианино (Деи Пиччинелли) (1487–1525) был сыном учителя танцев из Сиены, но родившегося в Брешии, отчего и получил прозвище Брешианино. Его учителем был Джироламо дель Паккья — художник хороший, но не слишком известный. Предполагают, что родился он около 1487 г., умер после 1530. Известно о нем мало, в его работах чувствуется влияние Фра Бартоломео и Андреа дель Сарто, переосмысленных в маньеристическом ключе, причем это очень ранний маньеризм. Временами Брешианино напоминает Бронзино, который был намного младше. Впрочем, нет уверенности, что все приписываемые ему работы действительно принадлежат ему.

Картина из воронежского собрания демонстрирует зрелую манеру художника, а загадочная атмосфера работы погружает зрителя в созерцательное, но, одновременно, тревожное состояние, за счет приглушенного света и ярких цветовых акцентов.

Центральную часть композиции составляет фигура Мадонны, держащей на руках младенца Иисуса. Довольно интересна интерпретация образов художником, который не позволяет установить между просителем и изображенными персонажами. Младенец спит, и мать смотрит на него, а не на пришедшего просить у нее заступничества и защиты, а жест ее руки наоборот как будто пытается защитить и укрыть своего ребенка от людей, которые принесут ему страдания и смерть.