Московский Художественный театр был основан в 1898 году. В этом же сезоне состоялась важная премьера — была поставлена «Чайка» Антона Павловича Чехова. За два года до этого пьесу уже ставили в Александринском театре. В роли Нины Заречной выступила Вера Комиссаржевская, но тогда ни публика, ни критики пьесу не приняли. Чехов болезненно переживал провал и опасался за судьбу спектакля в Москве. Но успех был настолько оглушительным, что все свои последующие пьесы Чехов в первую очередь приносил в Московский Художественный театр. А изображение чайки стало эмблемой театра и украсило его занавес.

«Вишневый сад» стал последней пьесой в жизни Чехова. Уход драматурга, больного туберкулезом, предчувствовали многие, в том числе и сам Антон Павлович. Возможно, именно с этим предчувствием связана грустная интонация этого спектакля. Вопреки указаниям автора, Константин Станиславский и Владимир Немирович-Данченко прочитали пьесу не как комедию, а как драму, даже трагедию.

Актриса Ольга Книппер (1868–1959) играла ведущие роли во всех основных пьесах Чехова. С драматургом она познакомилась в 1898 году на репетиции спектаклей «Чайка» и «Царь Фёдор Иоаннович». С лета 1899 года между ними началась длительная переписка, и в 1901 году пара обвенчалась.

В 1904 году Ольга Леонардовна исполняла роль Раневской. Эта роль совпадала со свойствами ее натуры: неистребимой витальностью, легкостью отношения к перипетиям судьбы и особой элегантностью эмансипированной женщины. Книппер-Чехова играла Раневскую многие годы, до старости, за это время сменилось несколько поколений ее партнеров.

В коллекции музея представлен сценический костюм Ольги Книппер для роли Раневской в спектакле «Вишневый сад». Костюм был создан Надеждой Ламановой — знаменитым модельером, которая одевала царскую семью.