Мастерству грима Фёдор Шаляпин учился уже на раннем этапе своей сценической деятельности. Драматические актеры, а позже и художники стали его первыми наставниками в этом деле.

Один из учеников Левитана рассказывал о разговоре, который произошел между пейзажистом и певцом: «Вы, Фёдор Иванович, чего доброго, и живописью занимаетесь?» — спросил как-то Левитан Шаляпина, на что последний ответил, что только на собственной шкуре, намекая на свою способность гримироваться.

Шаляпин гримировал для каждой роли не только лицо и шею, но и руки и, если было необходимо, тело. Для своего времени это было замечательным новшеством. «Когда я вышел на сцену одетый в свой костюм и загримированный, — писал Шаляпин о первом выступлении в роли Мефистофеля в Милане, — это вызвало настоящую сенсацию, очень лестную для меня. Артисты, хористы, даже рабочие окружили меня, ахая и восторгаясь, точно дети, дотрагивались пальцами, щупали, а увидев, что мускулы у меня подрисованы, окончательно пришли в восторг».

Создав тот или иной сценический портрет, Шаляпин впоследствии его совершенствовал. Искусствовед Эдуард Александрович Старк отмечал, что артист постоянно менял свои гримы, добивался все большей и большей выразительности. Только в гриме Мефистофеля можно проследить четыре основных варианта, не считая промежуточных.

Шаляпинский грим был рассчитан на большие сцены и громадные театральные залы. Артист наносил краски пальцами, растушевывал, «точно лепил свое лицо» широкими и контрастными мазками. Вблизи такой грим казался хаотичным сочетанием мазков, но на огромной оперной сцене производил удивительное по художественному эффекту впечатление.

Шаляпин, изменяя грим на протяжении спектакля, подчеркивал внутреннее развитие образа. Например, в «Борисе Годунове» грим изменялся в каждой картине, и зрители видели, как «страдания и макбетовские муки разъедают человека», как появляются и углубляются морщины, как седина начинает пробиваться в волосах и бороде.

Шаляпин «гримировал» и аксессуары. Выступая в роли Ерёмки, он расписал даже валенки. Когда по ходу действия в «Дон Кихоте» потребовалось вывести на сцену лошадь, то по указанию Шаляпина ее «загримировали». В интервью о премьере «Дон Кихота» в Монте-Карло Шаляпин рассказал: