Брат Антона Павловича Чехова Иван был только на год младше писателя. Когда их отец разорился и семья покинула Таганрог, Иван и Антон остались присматривать за домом и заканчивать гимназию. Мальчикам было 15 и 16 лет. Денег на оплату обучения не хватило, и, окончив только пять классов гимназии, Иван переехал в Москву к родителям.

В Москве Иван решил стать учителем, самостоятельно готовился и выдержал экзамен в 19 лет. Получив казенную квартиру, он начал преподавать в городском приходском училище Воскресенска — сегодня это город Истра Московской области. Здесь он получил свою первую благодарность Звенигородского училищного совета за отличное преподавание. Позднее у Ивана Павловича были разные награды: медаль в память о почившем императоре Александре III, серебряная медаль для ношения в петлице на Андреевской ленте в память Священного Коронования Государя Императора Николая II, медаль училища, учрежденного купеческим обществом в память совершеннолетия цесаревича Александра Николаевича.

Каждый раз, когда Иван Чехов получал направление в новую школу, он переезжал и наводил свой порядок в классе, делал ремонт и чинил книги в библиотеке, лично занимался их переплетом. Иван Павлович любил порядок, досталась ему эта черта, наверное, в наследство от отца, Павла Егоровича.

В апреле 1886 года Антон Чехов сообщил:

Иван Павлович в это время получил назначение в Арбатское казенное училище, где прослужил меньше года.

Со своей будущей женой, Софьей Владимировной Андреевой, Иван Павлович познакомился на службе, в городском начальном училище. Они обвенчались 9 июля 1893 года в Мелихове, а год спустя у них родился сын Володя.

Бывшие ученики очень любили Ивана Павловича и постоянно слали ему стихи, открытки и поздравления, приводили к нему учиться своих детей. Со своими учениками Иван Павлович устраивал спектакли, о которых писали в газетах, много беседовал с детьми и уважал их. За труд, вложенный в народное образование, Ивану Чехову в 44 года пожаловали высочайшее звание потомственного почетного гражданина города Москвы.