В 1921 году молодые художники Михаил Куприянов, Порфирий Крылов и Николай Соколов познакомились во Вхутемасе — Высших художественно-технических мастерских. До этого каждый из них пробовал работать в разных жанрах, но затем все они чаще стали выступать как карикатуристы и решили работать вместе. Был придуман общий псевдоним — Кукрыниксы, который расшифровывался следующим образом: 

Ку — Куприянов, 

Кры — Крылов, 

НикС — Николай Соколов. 

А буква Ы указывала на то, что это не один художник, а несколько.

В 1940 году, по предложению Государственного издательства детской литературы, художники приступили к иллюстрированию подарочного издания чеховских рассказов для детей, но война прервала намеченное издание книги. Впоследствии сорок рисунков выходили иллюстрациями к отдельным рассказам в разное время.

22 июня 1941 года художники вступили в бой с фашистами вместе с миллионами советских людей. Как только репродукторы объявили о начале войны, они отправились в редакцию газеты «Правда» и приступили к работе. Уже через несколько часов в редакции было два эскиза, на которых изображался поверженный Гитлер!

В последний год войны началась работа художников над чеховским рассказом «Дама с собачкой». Более сорока иллюстраций так достоверно передавали все оттенки чувств героев, что читателям казалось — они смотрят художественный фильм. Эти рисунки считаются непревзойденными. Так же художники иллюстрировали произведения Гоголя, Салтыкова-Щедрина, Толстого, Горького, Ильфа и Петрова.

В экспозиции Литературного музея А.П. Чехова представлены подлинные рисунки Кукрыниксов к рассказам писателя «Хирургия», «Спать хочется», «Злоумышленник», «Анна на шее». Эти работы создавались в 1950–60-е годы и были переданы в дар музею в 1970-е годы.