Икона «Святые царевич Димитрий и князь Роман» — один из лучших образцов костромской школы живописи в собрании музея. Она происходит из собора Воскресения Господня Угличского мужского Воскресенского монастыря, возведенного по инициативе ростовского митрополита Ионы Сысоевича в период с 1664 по 1677 год.

Необычайно вытянутые бесплотные фигуры святых даны в трехчетвертном развороте к центру. Преисполненные благоговейного молчания святые направили взоры и длани к Господу Вседержителю, в руках которого судьба города.

Трагические события, связанные с гибелью царевича Димитрия, явились прологом Смутного времени, разрушительные последствия которого обескровили культурную жизнь Углича. К счастью, с воцарением на московский престол Михаила Фёдоровича Романова город быстрыми темпами устранил последствия Смуты. В этот сложный момент главными персонажами иконописных и шитых произведений стали местные угличские святые. Со второй половины XVII века широкое распространение получили парные изображения святых князя Романа и царевича Димитрия.

Первый и последний святые угличской земли воспринимались не иначе как небесные покровители города. В «Угличском летописце» князь Роман назван «мирным и правосудным», поскольку отказался от участия в усобицах, «судил свое княжество с мудростью, пекся о счастии его с отеческой любовию…» и занимался в тяжелые времена исключительно устроением своего удела. По числу городов, входящих в состав Угличского княжества во время правления князя Романа, оно названо в летописце «семиградным». В житии святого князя Романа имеется информация и о его смерти:

Царевич Димитрий был младшим сыном царя Ивана Васильевича Грозного. После смерти отца и восшествия на престол Феодора Иоанновича Димитрий вместе с матерью и ее родственниками, Нагими, по решению ближайших советников и опекунов молодого царя был отправлен на житье в Углич. Формально царевич вступил в права наследования Угличским княжеством, завещанным ему отцом, а фактически был удален из Москвы как один из возможных претендентов на московский престол. 15 мая 1591 года в Угличе он погиб при невыясненных обстоятельствах. Вскоре после этого был причислен к лику святых.