Царевич Димитрий был младшим сыном русского царя Ивана IV Грозного от его последней, седьмой жены — Марии Нагой. По смерти отца он оказался поселен в городе Угличе, данном ему в удел. Царевич был болезненным ребенком, страдал эпилепсией. Вопрос о том, погиб ли он в результате несчастного случая или был умерщвлен, надолго остался предметом полемики различных исследователей.
Уже вскоре после смерти царевича Димитрия в Угличе в народе его стали почитать как святого, невинно убиенного. Появилась «Повесть како отомсти», написанная по горячим следам правительственных грамот, касающихся перенесения мощей Димитрия из Углича в Москву и погребения в Архангельском соборе Московского Кремля, а также сообщений о чудесных исцелениях от гроба святого. Затем появилось «Иное сказание», содержавшее и рассказ о гибели царевича с описанием перенесения мощей.
На месте убиения Димитрия в 1630 году была построена деревянная Церковь Димитрия на крови, а в 1692 году воздвигнута каменная. Царевич почитается как попечитель страждущих детей: сирот, инвалидов и беспризорников.
Письменные сведения о первых иконописных изображениях царевича Димитрия не сохранились, если не считать указания Описи соборного имущества 1730 года, что близ раки — ковчега с мощами — находилась его икона «Образ местный». Но зато сохранился датированный 1607 годом серебряный оклад иконы Димитрия, выполненной по заказу царя Василия Шуйского, и известны несколько подобных больших по размеру икон, находящихся в Москве и Сольвычегодске (последняя датирована 1621–1622 годами). Все они по иконографии и стилистическим признакам воспринимаются как реплики хранящейся в Калуге, с тонким аристократическим обликом царевича, с явным портретным сходством, но с удлиненной фигурой, как того требовал иконографический канон. В девятнадцатом веке эта икона, отмеченная в Описи 1800 года, из церкви «Преображения „под горой“» была передана в единоверческую Духосошественскую церковь, а оттуда поступила в Калужский музей изобразительных искусств.
