Именно этому сюжету посвящена представленная икона, о чем говорит надпись в верхней части фона: «Неделя Е {5} о самаряныне».

Когда Спаситель с учениками возвращался в Галилею из земли Иудейской, их путь пролегал через Самарию (историческую область Израиля), мимо города Сихарь. Отпустив учеников за провизией, Иисус остановился отдохнуть возле колодца с южной стороны города. Тогда же к колодцу подошла женщина, и он спросил у нее воды, чтобы напиться. Женщину смутила просьба, поскольку иудеи «не сообщаются» с самарянами, ведущими род от смешения еврейской и хананейской крови. Иисус ответил самарянке иносказанием о живой воде, которая дает жизнь вечную. Поняв, что беседует не с простым человеком, самарянка спросила, чье поклонение более угодно Господу: иудейское в Иерусалимском храме или самарянское на горе Гризим. В ответ Христос предрек истинное поклонение Богу Отцу «в духе и истине, ибо таких поклонников Отец ищет Себе» (Ин. 4:21–23). Когда же женщина сказала об ожидании Мессии, который «возвестит нам все», Иисус назвал себя: «Это Я, Который говорю с тобою». Самарянка, испив воды Божией премудрости, приняла христианство, ее примеру последовали и другие жители города.

Мастер буквально отобразил в иконе евангельский сюжет, наполнив детали символическим смыслом. Высокий колодец в центре означает источник живой воды, окружающие его семь камней — семь Таинств Христовой Церкви. По обе стороны от колодца изображены беседующие Христос и женщина.

Композиция статична — под стать неспешному ритму притчи. В верхней части ее уравновешивают группа апостолов за спиной Христа и стены города за самарянкой. На переднем плане эту роль играют золотой кувшин перед Иисусом и пустое деревянное ведро в руках женщины.

В колорите иконы сочетаются зеленый — цвет обновления, белый — чистоты и красный — животворящей энергии. Кроме того, красное одеяние женщины отсылает к ее будущему подвигу: став в крещении Фотинией, она позднее пострадала за веру. В личном письме использован розоватый оттенок. Икона происходит из Толгского монастыря.