Летом 1899 года у Чехова появилась еще одна веская причина наведываться в Москву. Это было переполнявшее его чувство к актрисе МХТ Ольге Леонардовне Книппер. Их первые встречи датируются 1898 годом. Состоялись они на репетициях пьес «Чайка» и «Царь Федор Иоанович». Героинь Книппер в обоих спектаклях звали Ириной. Позже Чехов напишет: «Если бы я остался в Москве, то влюбился бы в эту Ирину».

В следующем году, 12 апреля, Антон Павлович снова приехал в Москву. Неделю спустя, 18 апреля, он нанес неожиданный визит Ольге Леонардовне. Позднее они посетили выставку новых картин Левитана.

Это было лишь начало любви. Отношения Книппер и Чехова начали активно развиваться именно в Ялте, куда актриса приехала летом 1899 года по приглашению писателя. Чехов показывал будущей жене, как строится Белая дача, проводя с ней все дни.

Летом следующего года Ольга Леонардовна приехала в уже готовый дом вместе с Марией Павловной, сестрой писателя. Ее поселили в лучшей гостевой комнате, выходящей окнами в знаменитый сад. А чуть позже на Белую дачу приехала труппа Художественного театра.

Венчание пары прошло 25 мая 1901 года в одном из московских храмов. После церемонии супруги отправились в башкирские степи на кумыс, откуда 8 июля вместе приехали в Ялту. В дальнейшем Ольга Леонардовна большую часть года проживала в Москве, приезжая к мужу в Крым в периоды, свободные от гастролей и репетиций.

Чехов был категорически против того, чтобы жена оставила театр. Зная, что она корит себя за то, что живет не в Ялте, а в Москве, Чехов утешал супругу говоря, что мучился бы он, если б было наоборот. «Я ведь знал, что женюсь на актрисе, то есть, когда женился, ясно сознавал, что зимами ты будешь жить в Москве», — писал Антон Павлович. А далее уверял, что не чувствует обиды или брошенности. Отношения с Чеховым обогатили Книппер и как актрису, и как личность. В своих воспоминаниях она отмечала, что все шесть лет знакомства и жизни с Антоном Павловичем ее внутренний мир был настолько заполнен, красочен, интересен и сложен, что все остальное на фоне этого блекло. Со смертью Чехова визиты Ольги Леонардовны в Ялту не прекратились. На протяжении более полувека она почти каждый год посещала город. На Белую дачу она приехала в последний раз в 1953 году, на 90-летний юбилей Марии Павловны Чеховой.