В XIX веке в пейзажной живописи начался расцвет пленэрного пейзажа — это связано с появлением краски в тюбиках. Пейзажисты смогли работать вдали от мастерской, при естественном освещении — они больше не были привязаны к одному месту. Художники начали активный поиск живописных мест в самых разных уголках необъятной Российской империи. Исаак Ильич Левитан не стал исключением: он заметил прекрасные пейзажи Васильсурска и его окрестностей во время своего первого путешествия по Волге.
Волга пленила художника еще до поездки к реке — благодаря работам его учителя Алексея Кондратьевича Саврасова. В 1887 году художник осуществил свою давнюю мечту: он отправился на Волгу. Но стоит отметить, что первый визит Левитана закончился неудовлетворенностью.
«…Разочаровался я чрезвычайно. Ждал я Волгу, как источника сильных художественных впечатлений, а взамен этого она показалась мне настолько тоскливой и мертвой, что у меня заныло сердце, и явилась мысль, не уехать ли обратно?» — писал Левитан.
Свое тоскливое настроение художник отразил в полотне «Деревенька близ Васильсурска». Несмотря на теплый колорит картины, от нее веет грустью и одиночеством. Художник создал пейзаж с деревенской улицей, застроенной одноэтажными бревенчатыми домами, крытыми соломой. Улица тянется от переднего плана вглубь к линии горизонта. В окружении домов нет ни растительности, ни заборов. На обочине песчаной дороги на переднем плане, слева, около дома видно одинокое деревце с желтой кроной, а справа — чахлый желтоватый кустарник среди пожухлой зеленой травы. Старые деревенские домики, увядающая природа в ожидании приближающейся прохлады, серое небо, уводящая зрителя вглубь бедной деревни песчаная пустынная дорога — все пронизано грустью, тоской и одиночеством.
