Леопольд Бернштам родился в 1859 году в Риге. В 1872-м он вместе с родителями переехал в Петербург, познакомился со скульптором датского происхождения Давидом Йенсеном и стал обучаться в его мастерской. Одновременно Бернштам посещал лепной класс в рисовальной школе при Обществе поощрения художников. В 1877 году будущий скульптор поступил вольноприходящим студентом в Академию художеств. Незадолго до выпуска за бюсты писателя Федора Достоевского и врача Антона Красовского Бернштама наградили большой серебряной медалью.

 
К 1883 году Леопольд Бернштам уже был известным мастером. Он создавал скульптурные портреты знаменитых писателей, ученых и музыкантов. Лучшими из его работ в то время считались бюсты Дениса Фонвизина, Антона Рубинштейна, Александра Пушкина, Ивана Айвазовского. А скульптуру Михаила Салтыкова-Щедрина позже установили вместо памятника на могиле писателя.

 
В 1884 году Бернштам поехал за границу: так поступали многие выпускники Академии художеств, чтобы совершенствоваться в мастерстве и перенимать опыт у иностранных мастеров. Скульптор отправился сначала в Рим, затем во Флоренцию. Там он учился обрабатывать разные материалы, в том числе мрамор. Бернштам год занимался в Академии изящных искусств, создал за это время композиции «Неаполитанский рыбак», «Давид» и «Голова монаха», о которых лестно отзывались итальянские критики. Затем вернулся в Россию, но вскоре опять уехал — во Францию, где продолжал создавать скульптурные портреты своих современников. Всего Леопольд Бернштам выполнил более 300 таких работ.