Гипсовый бюст Антона Павловича Чехова из коллекции Таганрогского музея-заповедника представляет собой скульптурную часть к проекту памятника писателю. Автором скульптуры выступил народный художник РСФСР Иулиан Митрофанович Рукавишников, пьедестал памятнику создал архитектор Георгий Артемьевич Захаров.
Решение об установке памятника писателю на его малой родине власти приняли еще в 1910 году: тогда удалось организовать комитет по сбору пожертвований и проектированию памятника. В его состав вошли заведующий Городским музеем им. А.П. Чехова Михаил Михайлович Андреев-Туркин, врач Исаак Яковлевич Шамкович, литератор и издатель Абрам Борисович Тараховский, двоюродный брат писателя, врач Владимир Митрофанович Чехов. Архитектора Фёдора Осиповича Шехтеля избрали почетным членом комитета.
Впрочем, в те годы памятник Антону Павловичу Чехову в Таганроге так и не установили: помешали войны и революция. В 1934 году к этой идее вновь вернулись и объявили о планах соорудить монумент к 75-летнему юбилею писателя. 31 мая 1935 года в Чеховском сквере на Красной площади состоялась торжественная закладка памятника. Однако в довоенные годы он не был установлен.
В 1944 году там же, в Чеховском сквере, к 40-летию со дня смерти писателя появился бронзовый бюст, который изготовили на заводе «Красный котельщик». Это была копия гипсовой работы 1935 года скульптора Веры Георгиевны Морозовой.
В 1950-е годы в стране провели три конкурса на создание проекта памятника Антону Павловичу Чехову. По результатам последнего из более чем 30 работ в результате обсуждения выбрали проект скульптора Иулиана Митрофановича Рукавишникова и архитектора Георгия Артемьевича Захарова. Памятник решили установить в дни празднования 100-летия со дня рождения писателя в сквере его имени.
