Икона относится к типу Одигитрии, что в переводе с греческого языка означает «путеводительница». Богоматерь Одигитрия — один из древнейших, строгих и торжественных, образов Богородицы. Младенец Христос на иконе изображен как Вседержитель, это отличительная особенность образа: его правая рука сложена в жесте благословения, в левой он держит свиток. Пресвятая Дева на иконах типа Одигитрии, как правило, указывает рукой на Сына, как бы призывает поклониться Ему в молитве. Взгляд Богородицы направлен на молящихся.

Иконописец использовал в работе плотные, насыщенные тона, контрастные сочетания цветов. Вишнево-коричневый мафорий — верхняя одежда Марии — украшен желто-охристой каймой, бахромой и золотыми звездами. Чепец темно-синего, почти черного, цвета. Одежды Христа значительно светлее и ярче: мастер использовал светло-зеленые, красные, охристые оттенки. Лик Богоматери обрамляет тонкая золотая обводка. Монументальные фигуры Богоматери и Христа выделяются на плотном золотом фоне. Особенность ярославской иконы — изображение в облачных кругах двух ангелов. Они несут орудия Страстей Господних — крест, трость и копье, повествующие о грядущих муках Христа.

По легенде, первоначальную икону Богоматери Одигитрии написал евангелист Лука, а благословила образ сама Богородица. Предание известно в византийской письменности VIII века. Эта икона изначально находилась в Иерусалиме, затем ее перевезли в Константинополь. В Византии Одигитрии поклонялись как защитнице и покровительнице столицы.

Многие из списков иконы считались чудотворными. На Русь один из них прибыл из Константинополя в XI веке. Его привезла Анна, дочь императора Византии Константина Мономаха. В начале XII века икона находилась в Успенском соборе Смоленска — главном храме города, здесь же она прославилась как чудотворная. В начале XV века ее привезли в Москву, но затем вернули в Смоленск по просьбе горожан. Перед возвращением с иконы сделали список для Благовещенского собора, который стали называть «Одигитрией Смоленской», как и все последующие.

Икона с выставки Ярославского музея-заповедника — список с древнего Смоленского образа. Она находилась в Спасском монастыре Ярославля. Образ написал в середине XVI века местный живописец — предположительно, для соборного иконостаса. Отреставрировал его в 1926 году иконописец и реставратор художник Николай Брягин.