С 1890-х годов художник-пейзажист плодотворно работал в Массандре, Ореанде, Ливадии. Для большей привлекательности своих картин писал, как правило, цветущий Крым. Много работал по заказам. Известно, что у княжеской семьи Юсуповых сложился круг живописцев, которым оказывалось особое внимание, покровительство. В него входил и Крачковский. Юсуповы познакомились с художником в 1895 г., когда он только начал приобретать известность. Сами Юсуповы имели несколько его крымских пейзажей. А завораживающий вид на гору Ай-Петри был одним из излюбленных у семьи. Дело в том, что в столовой дворца в Кореизе было большое окно с прекрасным видом на гору Святого Петра (Ай-Петри). И однажды, как вспоминает Ф. Ф. Юсупов (младший), этот вид и даже саму гору Ай-Петри отец подарил матери в день ее рожденья.