Театральный режиссер и декоратор Николай Павлович Акимов (1901–1968) был прежде всего художником-графиком. Он смотрел на мир сквозь призму романтической иронии, преображавшей реальность. Его учителями в юности были художники, входившие в творческое объединение «Мир искусства»: Александр Яковлев, Василий Шухаев и Мстислав Добужинский. Элементы стилизации, подражания мастерам итальянского Возрождения, четкость рисунка и передача объема с помощью светотени — все эти приемы заметны и в творчестве Николая Акимова.

Изначально войдя в мир театра как художник-оформитель, Николай Акимов поставил свой первый самостоятельный режиссерский спектакль в 1932 году. Через три года молодой режиссер принял предложение возглавить Ленинградский театр сатиры и комедии. Театр получил новое название — Театр Комедии.

Вслед за Акимовым в обновленный театр пришли Елена Юнгер, Ирина Зарубина, Александр Бениаминов, Сергей Филиппов и Владимир Усков — каждый из этой плеяды актеров со временем стал театральной легендой. В кругу акимовских авторов — Михаил Зощенко и Михаил Лозинский. Евгений Шварц создавал свои пьесы «Тень», «Дракон» и «Обыкновенное чудо» специально для Театра Комедии.

Во время осады Ленинграда и позже, в эвакуации, Акимов не покидал своего театра. В тот период было сыграно 16 премьер. Но война и непростая политическая обстановка в стране изменили ситуацию в театре. В 1949 году Акимов был отстранен от руководства творческим коллективом в связи с обвинениями в «западничестве» и «формализме».

Автопортрет 1949 года — это автобиографический этюд и своего рода защитная реакция художника — режиссера на отстранение от руководства труппой единомышленников. В год официальной борьбы с «космополитизмом» он запечатлел себя на полотне с атрибутами своего искусства.

Лишь в 1956 году, семь лет спустя после написания портрета, режиссер смог вновь возглавить родной Театр Комедии.