Над портретом Бунина художник работал в 1918 году, в свой так называемый «символико-романтический» период. Начиная с первого десятилетия ХХ века, Нилус писал в импрессионистской манере, часто изображал утонченных дам и галантных кавалеров. В таком щеголеватом образе он написал и Ивана Алексеевича: на картине русский классик предстает в темно-синем костюме со светлым жилетом и цветным галстуком. Левой рукой писатель держит сигару, а правую держит в кармане.

Бунина Нилус писал с натуры. В сентябре 1918 года Иван Алексеевич и его жена Вера Николаевна снимали комнаты в одесском особняке художника Евгения Буковецкого, где в это же время жил Нилус со своей семьей. В Одессу Бунины уехали из Москвы после революционных событий 1917 года: писатель категорически отказывался принимать новую советскую власть. Литературовед Игорь Сухих писал, что в те дни «Бунин [услышал] какофонию бунта».

В Одессе, впрочем, тоже было неспокойно: шла борьба между украинскими социалистами и гетманским режимом, развернуло деятельность радикальное подполье, даже происходили акты террора. Только в пригороде жизнь текла относительно мирно — и Бунины с Нилусами отправились отдыхать на дачу общих друзей под Одессой. И в одной из комнат того загородного дома художник написал своего друга.

Нилус был не только добрым приятелем Бунина, но и настоящим знатоком его творчества. Исследователи предполагают, что именно поэтому он поместил на полотно несколько деталей — икону в верхнем левом углу, бабочку на оконной раме и вид на море — которые перекликаются с образами из стихотворения писателя 1916 года «Настанет день — исчезну я…»

Настанет день — исчезну я,
А в этой комнате пустой
Все то же будет: стол, скамья
Да образ, древний и простой.
И так же будет залетать
Цветная бабочка в шелку —
Порхать, шуршать и трепетать
По голубому потолку.
И так же будет неба дно
Смотреть в открытое окно
И море ровной синевой
Манить в простор пустынный свой.

Бунин И.А.