Тропинин родился в семье крепостных крестьян графа Антона Миниха в Новгородской губернии, но позже перешел во владение к графу Ираклию Моркову, который увез юношу в Санкт-Петербург. Тропинин с детства увлекался рисованием и, обучаясь в столице кондитерскому делу, вольнослушателем посещал Императорскую Академию художеств. Позже Морков отправил Тропинина в свое имение на Украину, где художник служил кондитером и лакеем, а в свободное время продолжал занятия живописью: расписывал местный храм, копировал картины известных мастеров и создавал оригинальные работы, в основном посвященные образам крестьян Малороссии. Вольную художник получил лишь в 47 лет и отправился в Санкт-Петербург, где принял участие в конкурсе, по итогам которого Императорская Академия художеств пожаловала ему звание «назначенного в академики».

Одной из самых известных работ Василия Тропинина стал портрет Александра Пушкина. Сам поэт не любил позировать, поэтому его портретов, написанных с натуры, сохранилось лишь два — Василия Тропинина и Ореста Кипренского. Вопреки расхожему мнению, что портрет Тропинину заказал друг поэта, библиограф Сергей Соболевский, заказчиком картины был все же сам Пушкин, а готовое полотно он подарил Соболевскому на память.