Экзамены сопровождали гимназистов на протяжении всей ученической жизни. Кроме вступительных и выпускных были еще переводные. В фондах Таганрогского музея-заповедника хранятся пять ведомостей «Испытаний учеников 2-го основного класса»: по Закону Божию, латинскому языку, арифметике, русскому языку и географии. Первая из них подписана законоучителем Ф.П. Покровским, вторая — инспектором А.Ф. Дьяконовым.

Экзамен по русскому языку сдавали 11 мая 1871 г. двадцать девять второклассников. Среди них были братья Чеховы, Николай и Антон, указанные в ведомости под номерами 21 и 22. Антон поступил в приготовительный класс восьмилетним мальчиком, поэтому второй класс он закончил в 11 лет.
В состав экзаменационной комиссии входили: председатель А. Маркевич, экзаменатор В.Виноградов, ассистент А. Мальцов. Алексей Иванович Маркевич преподавал историю в 1869–1871 гг. Весной 1871 г. он читал в актовом зале музея цикл публичных лекций о жизни древних славян. Именно Маркевич, единственный из членов комиссии, поставил Антону «4».

Василий Ксенофонтович Виноградов — учитель русского и латинского языков в 1869–1873 гг. В списке экзаменуемых присутствует его сын Николай, который дружил с братьями Чеховыми и бывал у них дома.

Андрей Дмитриевич Мальцев вел уроки русского языка и словесности в 1869–1879 гг. За все годы учебы будущего писателя учитель он не одобрил не одного его сочинения. Однажды Антон Павлович нашел среди бумаг гимназическое сочинение, написанное им в шестом классе. «Без преувеличения скажу, что и сейчас не написал бы на эту тему ничего лучшего. А Мальцев <…>поставил мне мою обычную тройку». (Соученику Л.Ф. Волкенштейну, 1896 г.)

После подведения итогов Антону поставили «3», Николаю — «4».
Но Антон не был «круглым» троечником. Например, на экзаменах по Закону Божию и латинскому языку он получил «4».

Мальчики из этого списка окончили гимназию раньше Антона Чехова, так как он дважды оставался на второй год. Судьбы их сложились по-разному, но некоторые впоследствии общались с писателем.