Автор данной картины Тимофей Шитов был известным художником и фотографом, учеником Московского училища живописи, ваяния и зодчества. В 1866 году он открыл собственное фотоателье в Москве, а в 1890 году — и в Калуге. Шитов использовал особый метод для создания литографий с рисунков и портретов. Придуманная им самим технология литографии позволяла ясно передавать все цвета и оттенки. Шитов успешно сочетал занятия фотографией с живописью; поясной портрет калужского купца Цыпулина он создал в начале 1890-х годов.

Став городским головой, Цыпулин внес огромный вклад в благоустройство Калуги, активно занимался вопросами городского хозяйства и строительства. Жители Калуги даже во второй половине XIX века по старинке брали воду из колодцев — Цыпулин инициировал проведение городского водопровода, который торжественно открыли 19 апреля 1887 года. В знак признательности калужане преподнесли Ивану Цыпулину памятный подарок — серебряное изображение водонапорной башни на мраморном пьедестале. Надпись на пьедестале гласила: «Калужскому городскому голове И. К. Цыпулину от благодарных за устройство городского водопровода домовладельцев, граждан и жителей Калуги».

В 1887 году купец выдал беспроцентную ссуду в 9000 рублей на открытие «Калужского городского взаимного от огня страхования имуществ граждан общества» и еще одну ссуду в 2000 рублей для строительства работного дома. Он учредил ссудо-сберегательное товарищество, которое выдавало краткосрочные кредиты, чем значительно улучшил положение городских ремесленников. Они, в свою очередь, в знак благодарности подарили Цыпулину Святую икону мученика Антипы в богатой серебряной ризе.

Иван Цыпулин удостоен несколькими правительственными наградами. Последней из них стал орден Святого Владимира 4-й степени, врученный ему 2 декабря 1899 года.