Василий Тропинин родился в 1780 году в семье крепостных графа Миниха. Затем село, в котором он жил, было передано военачальнику Ираклию Моркову. С раннего возраста Тропинин хорошо рисовал. Однако Морков не поощрял увлечения и отправил его в Петербург учиться кондитерскому делу. В свободное время Василий Тропинин посещал Императорскую Академию художеств, изучал там анатомию и копировал гравюры. В 1799 году он стал вольнослушателем Академии: учёбу оплатил родственник Ираклия Моркова. Однако курс Тропинину кончить не удалось. Боясь лишиться крепостного, Морков велел живописцу переехать в свое украинское имение в селе Кукавка. Художник создавал пейзажи и жанровые картины, но прославился он портретами дворян, он написал даже литераторов Николая Карамзина и Ивана Дмитриева.
Вольную Василий Тропинин получил только в возрасте 43 лет: он был очень популярен, и Ираклий Морков уступил общественному мнению. Спустя год живописец был избран в академики, но в Академии служить отказался. Он писал: «Всё я был под началом, да опять придется подчиняться, то Оленину, то тому, то другому. Нет, — в Москву!»
На портрете изображен Александр Заикин — друг Виссариона Белинского по Московскому университету. Он родился в 1810 году в городе Фатеже Курской губернии, имел пять братьев. Один из них — Николай — участвовал в заговоре декабристов. В 1832 году Александр Заикин по собственному желанию оставил университет и поступил на военную службу юнкером в Нарвский гусарский полк. В 1835 получил звание корнета, а в 1837 по домашним обстоятельствам уволен с наградным чином поручика. Именно в этом году Василий Тропинин и написал его портрет.
В 1830–40-е годы в творчестве Тропинина наступил новый этап. Это была эпоха, которая последовала за разгромом декабристского восстания. Художник стал глубже изучать черты и характеры своих героев, серьёзнее подходил к проработке портретов, его полотна приобрели более сдержанный характер. Рисунок и эскиз к портрету Заикина хранятся в Государственном историческом музее. По ним можно проследить, как художник двигался от сухого натурного наброска к психологическому полотну. Он создал образ интеллигента своей эпохи — задумчивого и серьёзного. Грозовой пейзаж придал полотну оттенок трагизма.
