Каторжане, или кандальники, шли к местам заключения закованными в кандалы. На ногах у них были портянки, лапти или стоптанные ботинки. Спецодежду для ссыльных шили из дешевых грубых сортов ткани: носить «вольные» вещи заключенные не имели права. Обычно им выдавали телогрейки, бушлаты, ватные брюки, шапки-ушанки, чуни с калошами. На верхнюю одежду пришивали номера.

 
Весь тракт был поделен на равные участки, где на расстоянии 20-30 верст находились этапные и полуэтапные тюрьмы. Распорядок передвижения заключенных по Сибирскому тракту был таким: после каждых двух дней пути следовали сутки отдыха. Кроме полуэтапов и этапов в пересыльной тюрьме, остановки делали в этапных избах — местах, предназначенных для временного содержания кандальников. На полуэтапах кандальники отдыхали от четырёх до восьми часов и отправлялись в путь — до следующего этапа.

 
Этап представлял собой обширную территорию, окруженную бревенчатым забором. На ней обычно находилось два или три барака, прачечная, строение для охраны, где располагалось руководство этапа, кухня, часовня и кладбище. Этапные избы устанавливали почти на каждой почтовой станции.

 
Несмотря на непогоду, каторжане должны были проделать положенный путь в срок. Каждую партию колодников (от 50 до 100 человек) по пути в Восточную Сибирь сопровождали казаки верхом на лошадях. Их главной задачей было довести всех до места отбывания наказания.

 
Путь по тракту был долгим, тяжелым, и каторжане нередко умирали в дороге. Однако у конвоиров действовала строгая отчетность. В ряде документов начала XVIII века сохранились наказы конвоирам: