В Крым художник впервые попал в 1907 году, когда врачи направили его в теплый мягкий климат лечиться от туберкулеза. Он прожил там почти год. На даче, где он поселился, был отличный вид на Ялту, гору Ай-Петри и бухту. Эти виды художник перенес на свои полотна. Собственно, с этого момента крымская тема и стала одной из главных в его творчестве. Так или иначе она присутствовала в работах Куприна во все периоды жизни.
Его юные годы прошли под влиянием авангардистских течений в живописи. Он увлекался творчеством Клода Моне, Поля Сезанна, Винсента Ван Гога, Поля Гогена, Анри Матисса и других известных европейских художников. Входил в объединение бунтарей от искусства — группу «Бубновый валет». В те годы он отдавал предпочтение натюрмортам, при этом в качестве объектов изображения использовал как правило искусственную, неизменную натуру — скульптуру, предметы интерьера, даже лошадиный череп.
Классический пейзаж с видами природы преобладал в творчестве Куприна в 1920-е годы. Тогда он много рисовал подмосковную и среднерусскую природу, виды восточного и центрального Крыма.
Бахчисарайский цикл был создан в конце 1920-х годов. Художник ежегодно приезжал в этот город с 1926 по 1930 годы, и позже периодически возвращался сюда. В серии работ, написанных в Бахчисарае, художник изобразил главную достопримечательность города — Ханский дворец, где когда-то была резиденция крымских ханов.
К моменту создания цикла у Куприна уже был опыт работы с архитектурным пейзажем. Когда в середине 1910-х годов он увлекся урбанистической темой, то много рисовал заводы («Завод под Москвой», «Фабричный пейзаж под Москвой»). В этих картинах художник выстраивал четкие геометрические объемы зданий, из которых «вырастали» ритмические цилиндры труб. Индустриальный пейзаж вновь увлек художника в 1930-е годы. Не случайно в это время он совершил путешествие на нефтяные промыслы в Азербайджан и Грузию. Однако, Гурзуф и Бахчисарай никуда не исчезли из его жизни и по-прежнему оставались любимыми местами, в которых художник постоянно черпал темы для новых картин.
В творчестве художника нашли отражение разные места Крымского полуострова. После Великой Отечественной войны он создал целую серию работ, посвященных Феодосии «Уцелевшие дома», «Феодосия. Полдень», «Феодосия. Карантинная Бухта».
В 1950-х годах, когда художнику было уже за семьдесят, он писал продолжал заниматься живописью. Писал в основном у себя на даче в Песках под Москвой и — в любимом Крыму.
