Несмотря на очевидное влияние импрессионизма, Фешин начинал как реалист. В 1901 году он поступил в Императорскую Академию художеств в Санкт-Петербурге и стал учиться у Ильи Репина. 

Он делал успехи: в первый же год обучения совет Академии присудил ему премию за эскиз «Выход из катакомб после моления». Будучи студентом, Фешин ежегодно брал отпуск для поездок по России «с целью художественных работ с натуры».

В 1907 году Репин добровольно покинул Академию. Фешин воспринял это как большую потерю и оказался в числе 50 студентов, которые обратились к своему учителю с письмом и просьбой остаться. Но именно после ухода Репина происходит самостоятельное становление художника. Он начинает экспериментировать, изготавливает свой желатиновый грунт вместо готового масляного, ограничивает палитру до определенных цветов и в итоге находит свою оригинальную манеру.

В 1916 году Фешина приняли в члены товарищества передвижников. Участвуя в их выставках, художник не относил себя к этому союзу. 

С передвижниками его объединял интерес к народной жизни, но в изображении этой жизни он никогда не делал акцент на социальных проблемах.

Картина написана в 1912 году, в период, когда Фешин жил в родной Казани и писал по большей части портреты людей из близкого окружения: учеников школы, друзей и в особенности — детей. 

Одна из главных работ того периода — «Портрет Вари Адоратской», где так же в центр внимания помещен серьезный взгляд ребенка. В этой картине важную роль играет интерьер комнаты, который проработан детально, в то время как в «Портрете Катеньки» Фешин отвлекается от конкретности одежды и обстановки, акцентируя внимание лишь на лице героини.