Александр Александрович Дейнека — знаковая фигура в советском искусстве, активный участник драматических трансформаций отечественной художественной культуры 20 века: яркий представитель социалистического реализма, не обошел вниманием и новые течения в искусстве, стоял у истоков отечественного дизайна, старался не потерять нить преемственности, искал связи с мастерами прошлого. Он вошел в художественную жизнь 1920-х годов как график, получив первоначальное образование в Курском первом высшем начальном училище и в Харьковском художественном училище (1916—1917). Свои первые работы Дейнека выстраивал, опираясь на лекции по композиции Владимира Фаворского, на ту теоретическую базу, которая сложилась у него во время учебы во ВХУТЕМАСе с 1921 по 1925 год. 

Дейнека 1920-30-х годов — это постоянный поиск. Поиск своего стиля, в чем-то очень графичного, в чем-то — оглядывающегося на современные тенденции — на конструктивизм и кубизм. Это поиск новых решений, новых разрешений и исключений к базовым устоявшимся законам композиции. Это переворачивание приемов старых мастеров на новый лад, в новой стране, новом времени. Он вообще многое упрощал и отбирал. Это был большой композиционный опыт. Он был первооткрывателем, «компоновал новое пластическое явление и вынужден был работать без исторических сносок». Отчасти, повлияло его работа фотографом в Курском угрозыске в между 1918 и 1920-м, отчасти, новые темы диктовали новые формы изображения, отчасти, а возможно, самое главное — общее стремление искусства того времени к кардинальному переделу изобразительного языка. 

Постановление Политбюро ЦК ВКП (б) «О перестройке литературно-художественных организаций», увидевшее свет 23 апреля 1932 г., определило официальный курс изобразительного искусства. Курс, взятый на соцреализм, не предполагал разнообразие модных «измов», пришедших из Европы, и вообще останавливал всякие поиски новых форм. Но до этого момента художественное сообщество пробовало всё, это было время перемен и исканий. Будучи студентом, Дейнека так отзывался о своих собратьях по кисти:

Явные черты кубизма и конструктивизма, слом форм и линейно-пространственные конструкции можно легко отметить в «Женском портрете» — очень выразительный образ, яркий по силе воздействия на зрителя. Лицо больше натуральной величины распластано по плоскости холста. Этот прием «жесткого вписывания изображения в границы плоскости был весьма характерен для Дейнеки». Превалирование тонового решения над цветовым давало повод для критики, на что Дейнека отвечал:

«Графичность» Дейнеки здесь ярко выражена: черный и белый, редкие цветные пятна, контур, деформация объема — фактически карикатура, но с неистребимым и очень ценным налетом того времени. С одной стороны — аналогия с искажениями фотографии, сделанной с близкого расстояния, с другой — символика, декоративность, условность уходящего модерна.

Картина обнаруживает сходство с двумя мелкими графическими листами из собрания галереи, датированные 1921 годом — времени ученичества во ВХУТЕМАСе. Первая — выполнена карандашом, использованы тушь, перо. Изображена женщина, с характерной гримасой на лице, сидящая на лавке. Гротеск. 

Вторая — линогравюра, женское лицо немолодой женщины со схожими чертами, вписанная в узкие рамки почти равностороннего прямоугольника. Отмеченные сходства позволяют датировать живописный «Женский портрет» тем же 1921 годом. Кстати, эти два графических листа и станковая картина — пример творческого метода. Перед нами характерный для Дейнеки путь последовательного развития идеи — от зарисовки до картины.