Образ Богоматери «Утоли моя печали» относят к иконографическому типу Одигитрии, что в переводе с греческого означает «указывающая путь». Богородица обычно изображается с маленьким Иисусом на коленях. Правой рукой она придерживает Младенца, а левую держит у склоненной головы. Такая поза символизирует, что Богородица слышит все молитвы, которые к ней обращают. Христос держит свиток, на котором написаны слова из Ветхого Завета.

Одни исследователи считают, что икона была скопирована с неизвестной западной гравюры, которую привезли вместе с другими копиями богородичных икон на рубеже XVII–XVIII столетий. Другие эксперты полагают, что впервые вариант такой иконы появился в городе Шклов Могилёвской области.

В 1640 году список этого святого образа — его копию — привезли в московский храм Николы в Пупышах. Местные прихожане рассказывали о чудотворных свойствах этой иконы много историй. Служители церкви их записывали. Однако документальных свидетельств о чудесах почти не сохранилось — в 1771 году в храме произошёл пожар, в котором сгорело большинство подтверждений. Однако некоторые из них всё-таки дошли до наших дней.

Так, по преданию, недалеко от Москвы жила богатая женщина, которая тяжело болела и была прикована к постели. Она могла позволить себе любых врачей, но ни один из них не мог её вылечить. Однажды женщине приснилась Богоматерь. Она велела отправляться в Москву в храм Святого Николая. Там она должна была найти образ с надписью: «Утоли моя печали» и молиться пред ним. Это принесло бы больной исцеление.

В советское время эту икону перевезли в храм Николы в Кузнецах, после того, как церковь в Пупышах разрушили. Образ, который по преданию вылечил женщину от тяжёлой болезни, хранится там по сей день.

Главная особенность иконы из экспозиции музея — зеркальное расположение Богородицы и Младенца. Обычно они обращены вправо. Подобная версия встречается в старообрядческих интерпретациях. Исследователи считают, что так старообрядцы подчеркивали свое отличие от официальной церкви.

Иконописец написал образ на золотом фоне. Мастер использовал яркие краски, в основном синий и красный цвета. Личное он выполнил в традиционной для иконописи манере — очень светлыми охрами с высветлениями в некоторых местах. Общие очертания фигур и контуры ликов автор написал в традициях классицизма. На полях он изобразил святых — по всей видимости, покровителей семьи, которая заказала эту икону.