Владимир Боровиковский написал «Портрет графини Анны Ивановны Коновницыной» в промежутке между 1815 и 1820 годом. Он изобразил женщину с серьезным взглядом и тонко сжатыми губами. Героиня одета в платье с кружевным воротником. На плечи она накинула зеленую шаль, волнистые волосы прикрыла светлым чепцом. Автор достоверно передал фактуру каждой ткани — шаль выглядит мягкой и бархатистой, платье и чепец переливаются нежным блеском. На левом плече героини красуется красный бант с орденом Святой Великомученицы Екатерины. Второе название награды — орден Освобождения. В Российской империи его выдавали великим княгиням и дамам высшего света. 

В 32 года Анна Коновницына вышла замуж за генерала Петра Коновницына, военного министра и талантливого полководца. Несмотря на поздний брак, по словам историка Лидии Ивченко, генеральша имела полное право считать себя «всех щастливее» в семейной жизни. Любовь супругов была искренней и сильной. Когда генерал уходил в военные походы, они слали друг другу по три письма в день. «Да сохранит тебя Всевышний и верь, что люблю тебя до последнего издыхания» — писала Коновницына мужу.

Он отвечал ей тем же. Сразу после Бородинского сражения Петр Коновницын вместе с весточкой отправил домой сюртук, у которого оторвало полы пролетевшим близко ядром. Этот «куриоз» он сопроводил словами: «Не хочу чинов, не хочу крестов. Семейное щастие ни с чем в свете не сравню. Милый мой друг, сердце бы тебе свое вынул». Анна Коновницына в ответ высылала Петру Коновницыну «фуфайку, косынку теплую, носки, перчатки» и сообщала: «Я с своими все это для тебя вязала, дай Бог, чтоб носил на здоровье».

В то же время, любящая и нежная супруга становилась суровой генеральшей, если нужно было защищать семью. Известно, что ее дочь была замужем за одним из декабристов. После декабрьского восстания Николай I приговорил его к каторжным работам. Позже император писал: «…сегодня утром мадам Коновницына почти вошла в мою спальню, именно этих женщин я опасаюсь больше всего».

Владимир Боровиковский смог передать этот сложный характер в своем портрете. Он изобразил графиню мягко, как будто она окутана легкой дымкой — мастер словно подчеркнул, что эта женщина может быть нежной и романтичной. В то же время, генеральша сжимает губы и с достоинством смотрит прямо на зрителя.

На момент создания полотна Анне Коновницыной было уже более сорока лет, и она была всё еще счастлива в браке. Похоронить мужа ей пришлось в 1822 году. Она пережила Петра Коновницына более чем на 20 лет.