Кисти Ильи Репина принадлежит двойной портрет Льва Толстого с женой Софьей Андреевной, выполненный им в 1907 году. «В конце сентября 1907 года я опять был в Ясной Поляне, спустя двадцать лет после первого посещения. Лев Николаевич был очень бодр и здоров, но появилась в нем какая-то бесстрастность праведника. Он все понял и все простил. <…> Графиня наделена живым, реальным умом и необыкновенно острым взглядом. Во время писания мною у них портрета с Л.Н., самые верные замечания были сказаны ею — быстро, на лету, без всякой претензии», — вспоминал художник об обстоятельствах написания портрета. Лев Николаевич идею семейного портрета не одобрял и позировал неохотно. «Здесь Репин пишет портреты Софьи Андреевны и мой вместе. Пустое это дело, но подчиняюсь, чтобы не обидеть«, — писал он другу Владимиру Черткову.

В Литературном музее Института русской литературы хранится фотография первоначального варианта портрета, на котором писатель был развернут лицом к зрителю. Известно, что в последние годы жизни отношения Толстого с женой были омрачены тяжелым конфликтом, приведшим к печально знаменитому уходу из Ясной Поляны в конце октября 1910 года и скорой смерти писателя в Астапово. В 1911 году, узнав о сложной обстановке, окружавшей писателя в семье, Репин переписал картину. На окончательном варианте отвернувшийся от жены Лев Николаевич смотрит вправо, во взгляде его читаются чувства одиночества, непонятости и тоски. В том же году картина экспонировалась на художественной выставке в Риме, после чего Репин лично передал ее в Толстовский музей.

В своем последнем письме Софье Андреевне в ответ на призыв вернуться Толстой писал: