Автопортрет был заказан Тропинину Московским художественным обществом по случаю избрания его Почетным членом в апреле 1844 года.

В нем присутствуют тончайшие нюансы психологической характеристики модели и артистизм исполнения. Фигура художника с палитрой, кистями и муштабелем (тростью) в руках расположена у самого края холста, благодаря чему создается впечатление непосредственного контакта со зрителем и, в то же время, с родным московским пейзажем за окном мастерской. Художник изобразил себя фронтально против света, тем самым усложняя задачу освещенности и с блеском решая ее. Он избрал точку зрения «снизу вверх», отчего его фигура обрела монументальность.

Панорама Кремля, напротив, показана сверху, отсюда — впечатление простора, широты охвата пейзажа. Содержательная наполненность образа художника-труженика и творца поддержана мастерски разработанной сложной колористической гаммой серебристых, фиолетово-черных и глухих красных тонов.

Серо-фиолетовый халат в свете утреннего солнца отливает розовым, а в вороте белой сорочки почти полностью отсутствует белый цвет как таковой, он сплошь состоит из множества цветовых рефлексов. Автопортрет носит программный характер, это — подведение итогов творчества художника, находящегося в зените славы. Именно в это время Тропинин является центральной фигурой московской художественной жизни, первым авторитетом среди ее живописцев Московское направление портретного искусства середины XIX столетия неразрывно связано с творчеством Василия Андреевича Тропинина.